Tra il 1529 e il 1530 Carlo V pose sotto assedio la città di Firenze, così da imporre il predominio della Spagna su quei territori dell’Italia.
I Fiorentini si rivolsero per un appoggio a Clemente VII, che aveva subito due anni prima il famoso e drammatico sacco da parte delle truppe di Carlo V, i famosi lanzichenecchi e gli spagnoli, devastarono e depredarono la città, uccidendo, violentando e annichilendo civili e combattenti. Carlo V per riappacificarsi e farsi perdonare per lo scempio di Roma e per le vicissitudini che lo stesso papa aveva dovuto sopportare, dovette seppur controvoglia ristabilire il potere della famiglia Medici nella città a cui il papa apparteneva.
L’assedio ebbe inizio il 14 ottobre del 1529, dopo alcuni scontri avvenuti in prossimità della città. Firenze dette filo da torcere agli Imperiali, nel conflitto morirono infatti importanti comandanti dell’esercito assediante; Carlo V temeva che altre città potessero ribellarsi al suo potere e magari allearsi con Firenze. Vennero quindi avanzate delle trattative per una resa onorevole della città, che escludeva il saccheggio e la sottrazione di territori già sotto il dominio della stessa.
Nella difesa di Firenze era impegnato il famoso Michelangelo Buonarroti incaricato di rafforzare tutte le fortificazioni, fuggito inspiegabilmente dalla città per poi rientrare durante l’assedio a rischio della sua stessa vita. Rimase poi nascosto durante la resa della città per timore di ritorsioni da parte del papa.
Altro personaggio impegnato nella difesa era Malatesta IV Baglioni, che nella speranza di tornare in possesso della perduta Perugia cercava di ingraziarsi il papa, probabilmente fu causa sua la disastrosa battaglia di Gavinana dove Firenze fu sconfitta grazie al suo tradimento nei confronti di un altro valido difensore e comandante, Francesco Ferrucci.
Durante la notte del 11 dicembre del 1529 poi un migliaio di Fiorentini coperti da camici bianchi per riconoscersi nell’oscurità, sorpresero il nemico assonnato. Gli Imperiali fuggirono travolti da questi incamiciati il Malatesta Baglioni fece suonare inspiegabilmente la ritirata. Lo stesso Michelangelo diffidava del Malatesta.
Firenze intanto fra mille difficoltà cercava di vivere normalmente, nonostante l’assedio di 40.000 uomini dell’esercito nemico; sui muri comparivano le scritte ‘poveri ma liberi’.
Intanto Malatesta continuava a compiere azioni assai discutibili, si adoperò così alacremente nel velocizzare la resa della città, tanto che i dubbi sulla sua fedeltà apparivano certezze.
Finalmente valutando la sommatoria di tutte queste azioni il Malatesta venne estromesso dal comando. A quel punto, escluso, gettò la maschera e a tradimento fece entrare in città, da Porta Romana, una piccola guarnigione di Imperiali che impossessatosi dell’artiglieria la rivolsero verso la città.
Purtroppo la reazione dei fiorentini nella confusione non fu unanime e questo portò alla resa della città il 12 agosto 1530. Resa firmata nella chiesa di Santa Margherita a Montici.
Fu durante l’assedio, il 17 febbraio del 1530 che per schernire gli assedianti, molto goliardicamente fu giocata la famosa e storica partita di calcio Fiorentino.