Agli inizi del 1500 gli assedi cittadini erano frequenti, le truppe di Carlo V si estendevano ovunque, ricordiamo i Lanzichenecchi (mercenari tedeschi) al soldo di Carlo V che nel 1527 entrarono a Roma sconfiggendo papa Clemente VII.
Firenze temeva di dover subire la sua parte e i fiorentini decisero che il non ben visto Alessandro de’ Medici dovesse essere deposto e sostituito da un governo repubblicano. Uno dei primi ad appoggiare la repubblica fu Michelangelo (nonostante i Medici fossero suoi committenti) e nel 1529 divenne responsabile dei piani difensivi di Firenze.
Michelangelo approntò un viaggio che comprese Pisa, Livorno e Ferrara per studiare le fortificazioni cittadine e applicare concetti di difesa e attacco anche alla città di Firenze. Rimangono agli atti dei suoi bozzetti di studio con disegni delle fortificazioni.
Nel 1529 giunsero gli assedianti di Firenze fino alle sue porte. La superiorità dell’esercito nemico era palese ma Firenze resistette per ben 10 mesi prima di capitolare.
In tutto questo tempo niente fu lasciato intentato, compreso fasciare di materassi di lana il campanile di San Miniato; un’idea di Michelangelo per proteggerlo dai colpi di artiglieria ed anche per renderlo mezzo di attacco mediante due “pezzi” posizionati in vetta e puntati contro l’esercito assediante. L’altezza della chiesa era tale da coprire una vasta area di attacco e sparando verso il basso aumentare il potere distruttivo dei colpi.
I fiorentini pur di dimostrare che l’assedio non creava grossi problemi alla città e quindi fiaccare la forza di volontà del nemico si inventarono una dimostrazione attraverso una partita da giocare per la festa di carnevale. In piazza Santa Croce fu allestito il campo, una piazza ben visibile dalle colline dove gli assedianti osservavano, non solo, dei musici si misero a suonare sopra il tetto della chiesa per rendere ovvio che di una festa si trattava. Questa partita è rimasta famosa, forse la più famosa del calcio storico fiorentino, il calcio in costume. I soldati di Carlo V spararono anche un colpo di cannone cercando di colpire la festa in atto, ma la palla passò sopra le teste dei musici e cadde senza danno oltre la chiesa dando luogo ad uno scherno collettivo. La festa si concluse con una grigliata monumentale, tanto per far capire che il cibo non mancava. E oggi saremo altrettanto coesi e campanilisti?
Alla fine Firenze dovette capitolare e i Medici tornarono al potere in città salvandola dal saccheggio, Michelangelo scappò a Venezia temendo ritorsioni.