Nel 1273 risultava che a questa Arte erano affiliati i calzolai o calzaiuoli della città e del Contado (questa parola deriva dal latino “Comitatus” era il territorio sul quale nell’Europa del Medio Evo, la città esercitava il suo controllo, la sua ampiezza corrispondeva ad una circoscrizione ecclesiastica).
In principio erano sei Rettori, chiamati in seguito come per tutte le Arti, Consoli, addetti alla guida della Corporazione, trentanove Arroti (Cittadini aggiunti ai Magistrati), venticinque consiglieri, un Camarlingo, e un Notaio. Per poter accedere alle cariche direttive dell’Arte dovevano attenersi ad un regolamento molto rigido. Venivano esclusi coloro che non erano in regola con il pagamento delle tasse, chi aveva un’altra carica importante, gli analfabeti, i non fiorentini di nascita, i figli illegittimi, e coloro che avevano perso i diritti elettorali, come stabilito dal Comune.
Risultavano iscritti anche gli zoccolai, i cintai, i pianellai, i collettai, i ciabattini riparatori di calzature. Coloro che volevano imparare il mestiere del calzolaio, dovevano compiere un apprendistato della durata di tre anni, regolato da un contratto rogato dal Notaio dell’Arte. Alla fine di tale periodo, l’artigiano poteva aprire la sua bottega dove svolgervi il suo lavoro, distante mille braccia fiorentine (600 metri) da quella del suo maestro.
Un sistema per iscriversi all’Arte era contrarre matrimonio con la figlia di un associato. L’accettazione di un genero come membro passava necessariamente per il voto favorevole di una commissione creata allo scopo. Se questo era già lavorante apprendistato garzone nella bottega del suocero, pagava una tassa di 8 fiorini per l’iscrizione. I figli dei maestri non pagavano la tassa, purché nati nella città di Firenze. Gli stranieri per l’ammissione pagavano una tassa di 5 fiorini.
La sede era situata in Chiasso Baroncelli, dietro la Loggia della Signoria accanto a quella dei Maestri di Pietra e Legname (conosciuta anche con il nome di “Arte del Murare”). L’insegna sul Gonfalone era rappresentata dalla “Pezza Gagliarda” a fasce bianche e nere in numero di sette.
Non si ha notizie dello Statuto dell’Arte, fino al 1355, quelli arrivati fino a noi sono in cattivo stato di conservazione. Vi si legge: i calzolai hanno l’obbligo del massimo rispetto ai Consoli e alla residenza della Corporazione. Non devono accedervi scalzi o a capo scoperto senza il “Cappuccio” (copricapo di moda medievale), in maniche di camicia, con il grembiule addosso, con il berretto in testa. Durante le riunioni obbligo tenere un contegno rispettoso e decoroso, stare in silenzio, astenersi da rumori che potessero disturbare, o bestemmiare.
Nei primi tempi dell’esistenza dell’Arte, non avendo una sede propria, i Consoli si riunivano il primo lunedì e l’ultimo mercoledì del mese nel camposanto della Chiesa di Santo Stefano al Ponte. Le loro sentenze venivano emanate dall’alto di un bancone di pietra.
Come tutte le altre Arti, aveva per lascito nell’anno 1448, la cappella di San Bartolomeo e Santo Stefano nella chiesa di Sant’Apollinare (si trovava nell’odierna piazza San Firenze alla destra del Palazzo del Bargello). L’Arte dei Calzolai era patrona dello ospedale della SS. Trinita dei Calzolai, fondato da Banco di Ser Puccio da Calcinaia, lasciò i suoi averi alla sua morte all’ospedale, con la richiesta di lasciare due letti per i Calzolai ammalati.
Durante il tentativo di pacificazione fra le fazioni dei Guelfi e Ghibellini, per mettere fine alla lotta fratricida insanguinante la città, il Cardinale Latino Malabranca Orsini inviato del Papa Niccolò III nel 1280, li chiamò a garantire la pace stipulata fra le due parti e a farla durare nel tempo, insieme ai Consoli delle Arti: Giudici e Notai, Lana, Seta, Medici e Speziali, Beccai e Fabbri.
Al tempo della sommossa dei popolani e mercanti avvenuta nell’anno 1292 contro i “Magnati” (antica nobiltà feudale inurbati e divenuti cittadini del Comune, di elevata condizione economica e sociale), e ricchi mercanti, appoggiarono il Priore Giano della Bella messosi a capo dei rivoltosi, per questa partecipazione, l’Arte dei Calzolai con la redazione degli “Ordinamenti di Giustizia” furono ricompensati con l’ammissione fra le Arti Maggiori. Anche per il cospicuo numero di iscritti solamente nella città risultavano circa 4500 artigiani e per la sua organizzazione e l’importanza della esportazione delle calzature nell’economia della città.
Quando finì la rivolta, l’Arte tornò a far parte delle Minori mantenendo intatta la sua importanza economica e artigianale. Le loro botteghe si trovavano per la maggior parte in via dei Calzaiuoli da Piazza del Duomo a Piazza della Signoria dal XV° secolo era lunga all’incirca 400 metri, divisa in vari segmenti ognuno dei quali aveva un nome diverso; via dei Cacioli (venditori di formaggio), via dei Banderai (fabbricanti di bandiere), via dei Farsettai, via dei Bonaguisi (ricchi mercanti Ghibellini aventi lì le loro case, palazzo con loggia e fondachi), Corso dei Pittori o via di San Bartolo, via dei Brigliai, Corso degli Adimari. Altre botteghe si trovavano in via Pietrapiana, anticamente divisa fra via dei Pianellai (fra borgo Allegri e via dei Pepi) e via degli Scarpentieri (fra via dei Pepi e via Verdi) nella zona della chiesa di Santa Croce. Altri in Oltrarno nel Borgo di San Pier Gattolino, oggi si chiama via Romana.
Questi artigiani producevano scarpe per tutti gli usi, sia per uomo, sia per donna, e per militari. In seta per le donne, con un tacco altissimo fatto per evitare di macchiare i lunghi vestiti con le lordure che ricoprivano le strade, chiamate in francese “Chopine” o “Pianelle”. Per non cadere le donne, si facevano accompagnare da due servitori o due cavalieri, le prendevano per le mani tenendole in equilibrio.
I Pianellai fabbricavano un tipo di calzatura in pelle o cuoio chiamata “Pianella” con la suola piana, chiamate anche “Ciantella”, una ciabatta usata in casa da uomini e donne di un costo non elevato.
Altre scarpe indossate dalle donne erano le “Turnshoes”, avevano un grosso spessore, fatte con pelle leggera, per le popolane venivano realizzate con pelle di bassa qualità, di lana, di pelliccia a seconda delle stagioni, e di pelle di capra.
Per gli uomini andavano di moda una specie di sandali chiamati “Alpargata” simili alle moderne espadrillas. Il clero portava una scarpa derivata dal sandalo romano (La Caliga) chiamata “Caliage”. Il popolo indossava calzamaglie solate (calze dotate di una suola di cuoio), o zoccoli di legno raso terra, oppure alti con suola di legno, in seguito vennero forniti di tacco sul tallone.
La forma dei piedi era unica per entrambi fermati alla caviglia con una striscia di cuoio. I contadini non indossavano scarpe, nei campi vi andavano scalzi, quando andavano in città, calzavano gli zoccoli o si fasciavano i piedi con degli stracci.
Luciano Artusi nel suo libro “Le Arti e i Mestieri di Firenze”, ci racconta che nell’anno 1452 ci fu una controversia fra i Calzolai e i Legnaioli. Le due Corporazioni si disputavano l’immatricolazione degli zoccolai. Il motivo del contendere era: gli zoccolai potevano applicare le corregge? La disputa fu composta con la proposta fatta dai Calzolai; gli zoccolai che volevano vendere gli zoccoli con le “corregge”, potevano affiliarsi all’Arte dietro il pagamento della tassa iscrizione ridotta di quattro fiorini, mentre gli zoccolai che li vendevano senza “corregge” chiamate “Giungie” strisce di cuoio, solo di legno, potevano rimanere iscritti all’Arte dei Legnaioli, con facoltà di applicare “Giungie” nuove e vecchie agli zoccoli.